Reduction และ Oxidation แบบเข้าใจง่าย !!!

สวัสดีครับในบทความนี้เราจะมาเรียนรู้กันเรื่องการ Reduction และการ Oxidation หรือที่เรียกรวม ๆ ว่าปฏิกิริยา "Redox" นั่นเอง ! ก่อนแรกเราจะมาพูดถึงความหมายหรือนิยามของ Reduction และ Oxidation กันก่อน แบบเข้าใจง่าย ๆ

นิยามของ Reduction และ Oxidation

ระหว่างสารตั้งต้นสองตัว จะมีตัวหนึ่งที่จะสูญเสีย electrons ไปให้กับอีกตัว เราจะเรียกว่าตัวนั้นเป็นตัวที่ถูก Oxidation ส่วนตัวที่ได้รับ electrons ก็จะเรียกว่าเป็นตัวที่ถูก Reduction เป็นต้น ซึ่งในชีวิตประจำวันของเราปฏิกิริยา Redox นั้นอยู่ทุกที่ ตั้งแต่แบตเตอร์รี่ คือ Anode (ขั้วลบ) ก็จะเป็นตัวที่ถูก Oxidation และ electrons ก็จะถูกเคลื่อนย้ายไปที่ Cathode ซึ่งก็จะเป็นตัวที่ถูก Reduction หรือเป็นตัวที่ได้รับ electrons เมื่อถูกชาร์จก็จะเป็นการสลับหน้าที่กันโดย Anode ก็จะเป็นตัวที่กลายเป็น Cathode (ถูก Reduction) และ Cathode ก็จะกลายเป็น Anode ที่ถูก Oxidation แทน เพื่อให้ electrons กลับไปอยู่อีกฝั่งหนึ่งนั่นเอง

พูดถึง Reducing Agents ในทางเคมีอินทรีย์

ผมขอยกตัวอย่างด้วย การ Reduces "imine" ที่มีหน้าตาแบบนี้ N=CH2 ก่อนให้กลายเป็น N-CH3 ด้วยหลักการที่เรียกว่า Reductive amination ก็คือการ Reduction รูปแบบหนึ่ง โดยหากมองแบบ Formal Charges ก็จะเป็นแบบนี้ N^--C⁺H2 นั่นก็คือ ส่วนที่เป็น N=C นั้นตรง Carbon atom นั้นเป็น electrophilic หรือเป็นตัวที่กำลังมองหา electrons (ขาด electrons) ส่วน Reducing Agents เช่น Sodium borohydride ก็จะมีหน้าตา Na⁺ BH₄^- แบบนี้ ซึ่ง BH₄^- ก็จะเป็นส่วนที่เป็น nucleophilic คือมี electron เหลือ ที่พร้อมจะโจมตี electrophilic ในรูปของ H^- หรือ Hydride ให้ตัวที่เคยเป็น N^--C⁺H2 กลายเป็น N-CH3 และตัวมันก็จะเรียกว่าถูก Oxidation กลายเป็น Intermediate NaBH₃ และจะกลายเป็น Product ต่าง ๆ เช่น NaB(OH)₂ เป็นต้น

Aldehyde to Primary Alcohol (Reduction)

การ Reduction Aldehyde เป็น Primary Alcohol ก็คล้ายคลึงกัน โดยการใช้ NaBH₄ เป็นตัวที่ให้ Hydride (H^-) โดย Carbonyl ของ Aldehyde (R-CH=O) หรือ R-C⁺-O^- เป็น electrophilic ถูกโจมตีด้วย hydride เกิดเป็น alkoxide intermediate หน้าตาแบบนี้ R-CH^--O^- และเมื่อมีกรด (H⁺) เช่น H₂SO₄ จะเกิดการ Protonation เป็น R-CH₂-OH ได้เป็น Primary Alcohol

Alcohol to Aldehyde (Oxidation)

กลับกันจากหัวข้อที่แล้ว เราก็สามารถทำให้ Alcohol กลับมาเป็น Aldehyde ได้เช่นกัน ด้วยการ Oxidation โดยเริ่มจาก R-CH₂-OH เมื่อทำปฏิกิริยากับ Oxidizer เช่น H₂O₂ (Hydrogen Peroxide) โดย Alcohol จะสูญเสีย electrons (สูญเสีย H^- จาก CH₂ และ H⁺ จาก OH รวมแล้วเสีย 2 electrons) เกิดเป็น Aldehyde หรือ R-CH⁺-O^- ก่อนจะกลายเป็น R-CH=O และ H₂O₂ (H-O-O-H) จะถูก Reduced (รับ electrons เข้ามา) กลายเป็น H₂O

Aldehyde to Carboxylic acid (Oxidation)

จากหัวข้อที่แล้วถ้า Oxidizer ยังเหลือ Aldehyde ก็จะถูก Oxidation ไปอีกหนึ่งขั้นนั่นก็คือ Carboxylic acid หรือ R-COOH สมมุติว่า Hydrogen Peroxide ยังเหลืออีก 1eq เมื่อทำปฏิกิริยากับ R-CH=O โดยยังมี H หนึ่งตัวที่สามารถถูก Oxidized ได้ (สามารถสูญเสีย electron ได้อีก) เกิดเป็น R-C⁺-O^- และเสีย electron หรือ H ให้กับ H₂O₂ ก่อน แล้ว H₂O₂ จึงถูก Reduced เป็น H₂O และ OH^- จาก H₂O₂ โจมตีไปที่ R-C⁺-O^- เกิดเป็น R-C(OH)O^- และกลายเป็น R-COOH ในที่สุด

Carboxylic acid to Aldehyde (Reduction)

มาจบกันที่การ Reduction Carboxylic acid กลับไปเป็น Aldehyde เราจะแปลงเป็น Acid chloride ก่อนโดยใช้ SOCl₂ เพื่อให้ถูกโจมตีง่ายขึ้นโดย hydride เกิดเป็น R-COCl และ Side-product คือ SO2 และ HCl จากนั้นใช้ LiAlH₄ ซึ่งแรงกว่า NaBH₄ เป็น Reducing agent เพื่อนำ electron หรือ Hydride (H^-) กลับเข้าไปให้กับ Acid chloride โดย R-C⁺O^-Cl ถูก Reduced โดยมี Cl เป็น leaving group ได้เป็น tetrahedral intermediate R-CH-O^- + Cl^- และต้องหยุดที่ Aldehyde (R-CH=O) เพื่อป้องกันไม่ให้เกิดการ Over-reduction เป็น Alcohol

ผมมีวิดีโออื่น ๆ ที่จะช่วยให้เพื่อน ๆ สามารถเข้าใจปฏิกิริยา Redox ได้ชัดเจนยิ่งขึ้น ซึ่งเนื้อหาบางส่วน เช่น Oxidation Numbers จะอยู่นอกเหนือจากเนื้อหาในบทความที่ผมได้เขียนชิ้นนี้

ขอบคุณวิดีโอจาก: Tyler DeWitt