ทำความรู้จักกับ Functional Groups ในอินทรีย์เคมี

สวัสดีครับในบทความนี้เราจะมาทำความรู้จัก Alcohol, Alkene, Alkyne, Ketone, Ether, Ester, Amine และ Amide ซึ่งเป็น Functional Group พื้นฐานในทางเคมีอินทรีย์ ว่าพวกนี้คืออะไร เป็นสารประกอบหน้าตาเป็นแบบไหน มาได้ยังไง และทำอะไรได้บ้าง

Alcohols

Alcohols เชื่อว่าหลาย ๆ คนคงได้ยินชื่อมาบ่อย alcohol นั้นหน้าตาเป็นแบบนี้ R-OH โดย R คือกลุ่มที่เรียกว่า "alkyl" ที่มีพันธะอยู่กับกลุ่ม hydroxyl (OH) นั่นเอง พูดง่าย ๆ ตัว R หรือ alkyl ก็คือจำนวน Carbons ที่มีพันธะอยู่นั่นเอง โดยจะเรียกชื่อตามแบบ IUPAC เช่น 1 carbon คือ CH3-OH ก็จะเรียกว่า Methyl Alcohol ส่วน CH3-CH2-OH ก็ Ethyl Alcohol แบบนี้ไปเรื่อย ๆ methyl (1 Carbon), ethyl (2 Carbons), propyl (3 Carbons), butyl (4 Carbons) และ pentyl (5 Carbons)

Alcohols จะ 3 ประเภทคือ Primary Alcohol, Secondary Alcohol และ Tertiary Alcohol ซึ่ง Primary หมายถึง กลุ่ม hydroxyl นั่นมีพันธะอยู่กับ alkyl เพียง 1 กลุ่มนั่นเอง หมายถึง ทั้ง CH₃-CH₂-OH ก็ยังเป็น Primary Alcohol อยู่ เพราะว่า มองมาที่ Carbon ตัวแรกแล้ว ก็ยังติดกับ Carbon ต่อไปแค่ขาเดียวอยู่ พอเป็น Secondary ก็จะหน้าตาเป็นแบบนี้ (CH₃)₂-CH-OH คือ พอมาที่ Carbon ตัวแรกแล้ว เจอติดกับ alkyl อีกสองตัว พอเป็น Tertiary  ก็คือ ติดกับ alkyl ถึงสามตัว แบบนี้ (CH₃)₃-C-OH

อ้างอิงข้อมูลจาก byjus.com

Alkane Alkenes และ Alkynes

Alkane คือ hydrocarbons (มีเพียงแค่ Hydrogen และ Carbon เท่านั้น) ที่ Carbon และ Hydrogen จับคู่กันครบพอดี (saturated) เช่น CH3-CH2-CH2-CH3 (butane) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentane) ส่วน Alkene คือ สารประกอบที่มีลักษณะซึ่ง Carbon 2 ตัวมีพันธะคู่ (Double bonds) กัน (ไม่ saturated) ดังนี้ H₃C=CH₃ โดยอาจจะเป็น  Hydrocarbon หรืออาจจะมีกลุ่มอื่นอยู่ด้วยก็ได้ ส่วน alkyne ก็คือสารประกอบ ที่มีสามพันธะ (Triple bonds) และไม่ saturated เหมือนกัน เช่น R-C≡C-R เป็นต้น

Alkyl halides หรือ haloalkanes

ก็คือ alkane ที่เคยเป็น Hydrocarbon นี่แหละ แต่ Hydrogen อย่างน้อยอันหนึ่งถูกแทนที่ด้วยอะตอม halogen เช่น I, Br, Cl และ F เป็นต้น (หมู่ 17) ซึ่งการเป็น good leaving groups สำหรับปฏิกิริยา Nucleophilic Substitution และ Elimination ขึ้นอยู่กับความอ่อนของ base เช่น iodide (I) จะเป็น leaving group ที่ดีที่สุด รองลงมาคือ Bromide (Br) รองลงมาคือ Chloride (Cl) และที่แย่ที่สุดคือ Fluoride (F) ที่มีความเป็น base แรงที่สุด แก่ที่สุด

Ketones และ Aldehydes

Ketone หรือ คีโตน อาจเป็นชื่อที่เราได้ยินกันบ่อยอยู่เหมือนกัน ซึ่งโครงสร้างคือ R₁(CO)R₂ ส่วน Aldehyde นั้นคล้ายกันโดยมีโครงสร้างคือ H(CO)R หรือที่เขียนกันแบบสากลหน่อยก็คือ RCHO ก็คือขาหนึ่งเป็น Hydrogen atom และอีกขาเป็น R แทนที่จะมี R สองตัวเหมือน Ketone นั่นเอง โดยทั้ง Ketone และ Aldehyde ล้วนมี Carbonyl (C=O) ทั้งคู่

Esters และ Ethers

Ester มีโครงสร้างคล้ายกับ Ketone แต่ขาหนึ่งจะเป็น OR แทน ดังนี้ R₁(CO)OR₂ ส่วน Ether ก็คล้ายกันแต่จะไม่มี Carbon อยู่ในโมเลกุล ดังนี้ R₁OR₂

Ether เช่น Dimethly ether และ Diethyl ether นั่นสามารถสังเคราะห์ได้จาก Alcohol โดยมีกรด Sulfuric acid (H₂SO₄) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เกิด Ether เรียกว่า Acid-catalyzed dehydration of alcohol นั่นเอง

ส่วน Ester เช่น Ethyl acetate ก็สามารถสังเคราะห์ได้จาก Ethyl alcohol และ Acetic acid ซึ่งเป็น Carboxylic acid โดยเป็นปฏิกิริยา Acid-catalyzed เช่นกัน ชื่อว่า Fischer esterification  โดยใช้ Sulfuric acid (H2SO4) คล้ายกันกับ Ether

Amines และ Amides

Amine คือสารประกอบที่มี Nitrogen อย่าวน้อยหนึ่งตัว มีพันธะกับ Alkyl ดูง่าย ๆ คือประกอบด้วย Carbon, Hydrogen และ Nitrogen หน้าตาประมาณนี้ R₁-NR₂R₃ โดย R₁ คือ Alkyl ที่มีพันธะอยู่ ส่วน Amide ก็คือจะประกอบด้วย Carbon, Hydrogen, Nitrogen และมีอะตอม Oxygen ด้วยในรูปของ Carbonyl (C=O) นั่นเอง เช่น R₁-CO-N_R2R₃ กลายเป็นว่าพันธะที่ Amide จับอยู่จะเป็นกลุ่ม Acyl (R-CO-X) แทน ข้อแตกต่างในทางกายภาพคือ Amine จะมีความ Basic จากการที่มีกลุ่ม Alkyl ติดอยู่ ส่วน Amide จะมีความเป็น Acidic และมีจุดเดือดที่สูงกว่า Amine

Amine มี 5 ประเภทหลัก ๆ คือ Primary Amines คือมี Alkyl หนึ่งตัวติดอยู่กับ Nitrogen เช่น Methylamine (CH3NH2) ส่วน Secondary Amines ก็คือมี Alkyl สองตัวติดอยู่ เช่น Dimethylamine ((CH3)₂NH) และ Tertiary Amines ก็คือมี Alkyl สามตัว เช่น Trimethylamine ((CH3)₃N) ที่ผมยกตัวอย่างไปทั้งสามตัวนี้จะเรียกว่า Aliphatic Amines คือ ไม่ได้มี Benzene ring อยู่ในโมเลกุล ถ้ามี Benzene ring อยู่ เช่น benzylamine (C₆H₆-NH₃) ก็จะเรียกว่า Aromatic Amines ส่วน Amide ก็เช่นกัน เราจะนับว่าเป็น Primary, Secondary หรือ Tertiary จาก Alkyl ที่มีพันธะอยู่ แต่! สำหรับ Primary Amide จะหมายถึงไม่ได้มี Alkyl ใด ๆ ติดอยู่เลย เช่น R-CO-NH₂ ส่วน Secondary Amide ก็คือมี Alkyl หนึ่งตัว Tertiary ก็มีสองตัว เป็นต้น

อ้างอิงเนื้อหาจาก: pediaa.com 

Carboxylic acid

Carboxylic acid คือ functional group ที่หน้าตาเป็นแบบนี้ R-COOH โดยเราจะเห็นได้ว่า หนึ่งคือ ประกอบด้วย "Carbonyl" หรือ (C=O) และ "Hydroxyl" หรือ (-OH) มีฤทธิ์เป็นกรดอ่อน (Weak acid) และมีกลิ่นฉุน สามารถละลายในน้ำได้ดี (ขึ้นอยู่กับความยาวของโมเลกุล)

ซึ่งสามารถแบ่งประเภทของ Carboxylic aicd ได้ 3 ประเภท เช่นเดียวกัน ได้แก่

1. Monocarboxylic Acids หมายถึงมี Carboxylic acid กลุ่มเดียวในโมเลกุล

2. Dicarboxylic Acids ก็จะหมายถึง มี Carboxylic acid สองกลุ่มในโมเลกุล เช่น Oxalic acid (HOOC-COOH) ส่วน

3. Tricarboxylic Acids ก็คือมี Carboxylic acid สามกลุ่มในโมเลกุล เช่น Citric acid (HOOCCH₂C(OH)(COOH)CH₂COOH)

ส่วน Derivatives ของ Carboxylic acid ก็คือการแทนที่กลุ่มต่าง ๆ ลงไปแทน Hydroxyl นั่นเอง เช่น Ester หรือ Amide เป็นต้น ที่เราจะเห็นได้ว่ามี Carbonyl เหมือนกันคล้ายกับ Carboxylic acid เลย ก็จะเรียกว่าเป็น Derivatives หรือเป็นอนุพันธ์ของ Carboxylic acid ก็ได้

อ้างอิงเนื้อหาจาก: allen.in